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Chi saprebbe spiegarmi di cosa si tratta come funziona magari con qualche esempio e darmi qualche link di riferimento magari in italiano?

E' molto semplice.
Esistono varie classi di indirizzi ip privati: A,B e C.
Ogni classe ha, storicamente, un numero di bit per host e un numero di bit per network. In altre parole, la loro subnet mask è prefissata.
IP classless ci permette di ignorare la convenzione e definire le nostre subnet

Più o meno ho capito per essere sinceri o capito poco potresti gentilmente fare un esmpio che mi chiarisca le idee grazie mille.

Provo a spiegare io .... non garantisco il risultato !

Fin da quando è nata la rete IP, gli indirizzi sono stati suddivisi in classi:

* Classe A :
Indirizzi da 0.0.0.0 a 127.0.0.0 SM 255.0.0.0
Esistono 128 reti di classe A e per ogni rete 16.777.214 host
* Classe B :
Indirizzi da 128.0.0.0 a 191.0.0.0 SM 255.255.0.0
Esistono 16.384 reti di classe B e per ogni rete 65.534 host
* Classe C :
Indirizzi da 192.0.0.0 a 223.0.0.0 SM 255.255.255.0
Esistono 2.097.152 reti di classe C e per ogni rete 254 host
* Classe D --> Riservata per trasmissioni Multicast

Utilizzando gli ip in questo modo, si ha uno spreco notevole per mostrartelo, faccio un esempio banale:

in una azienda, ci sono 300 postazioni in LAN, come vedi, una classe C non basta poichè ha solo 254 IP perciò bisogna usare una classe B che ha disponibili 65.534 IP. se fai una semplice sottrazione (65.534 - 300) vedi che ben 65.234 indirizzi vengono sprecati.
(pensa agli ip pubblici ...)

Per evitare questo spreco, si è deciso di eliminare le classi e di utilizzare un indirizzamento classless che permette di creare delle subnet ad hoc per il numero di IP richiesti.
E' qui che entra in gioco CIDR. Per capire come funziona, ti rimando a questo sito:
http://public.pacbell.net/dedicated/cidr.html

Se hai ancora dubbi, proverò a spiegare in modo diverso ....

Ciao

ettore